Chemie von Nikotin als Säure/Base

Autor: Harry Stiehl

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Nikotin verhält sich in Verbindung mit seiner Umgebung wie eine Säure bzw. Base, das heißt, dass es Wasserstoff-Ionen an sich binden kann und wieder abgeben kann. In einer Umgebung mit niedrigem pH-Wert (in saurem Milieu) nimmt es verstärkt Wasserstoff auf und liegt dann in gebundener Form vor, während es mit steigendem pH-Wert den Wasserstoff nach und nach wieder abgibt und in steigender Konzentration als freies Nikotin vorliegt.

Der Chemiker James Pankow hat zusammen mit seinem Team den Rauch von Zigaretten untersucht und dabei herausgefunden, dass in Zigarettenrauch die Menge an freiem Nikotin mit bis zu 36% besonders hoch ist. Dieser hohe Gehalt an freiem Nikotin ist kein Zufall, sondern das Ergebnis von genau zu diesem Zweck zugesetzten Stoffen wie z.B. Harnsäure, Ammoniak oder Natriumcabonat in den Zigaretten, die den pH-Wert des Zigarettenrauches künstlich anheben.
Quelle: Bild der Wissenschaft, http://www.wissenschaft.de/wissenschaft/news/225358

In anderen nikotinhaltigen Produkten wie Rauchentwöhnungspräparaten (z.B. Nikotinpflastern und –kaugummis) und Liquids für eZigaretten findet man ein deutlich saureres Milieu vor, so dass das vorhandene Nikotin als gebundenes Nikotin vorliegt.

Auswirkung auf die Suchterzeugung und –befriedigung

Je schneller eine Substanz von der Aufnahme bis zur Wirkung im Gehirn ist, desto größer ist seine Suchtgefahr. Bei freiem Nikotin beträgt diese Zeit gerade einmal 7-8 Sekunden, was das hohe Suchtpotential der Tabakzigarette erklärt. Nach Ablauf dieser Zeit beginnt das Nikotin im Gehirn zu wirken und schüttet dort die anregenden Glückshormone aus.
Quelle: http://www.dhs.de/suchtstoffe-verhalten/tabak.html


Gebundenes Nikotin hingegen wird von den Körperzellen (Membrangewebe) vergleichsweise zögerlich und unvollständig aufgenommen. Je länger es braucht, bis das Nikotin vom Zeitpunkt der Aufnahme bis zur Wirkung braucht, desto geringer ist zwar deren „Kick“, aber auch deren Suchterzeugung.
Quelle: http://www.kinderaerzte-lippe.de/suchprev.htm
Quelle: http://www.nicorette.at/c_service/page_01

Das Glycerin, Propylenglykol und insbesondere das PEG, welche als Trägersubstanzen in Liquids für eZigaretten genutzt werden, können den Transport des Nikotins durch die körperinternen Schranken erleichtern, jedoch bleibt dieser Effekt hinter der Wirkungsgeschwindigkeit von freiem Nikotin zurück.
Quelle: Sauer, Ignes; Apolipoprotein E abgeleitete Peptide als Vektoren zur Überwindung der Blut-Hirn-Schranke, Freie Universität Berlin, Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie, 2004

Zusammenfassung

Im Tabakrauch ist Nikotin in seiner ungebundenen Form enthalten und der Gehalt dieser stark suchterzeugenden Substanz wird durch Einsatz von Zusatzstoffen absichtlich erhöht.

Das im eLiquid enthaltene Nikotin ist ähnlich wie in medizinischen Rauchentwöhnungsprodukten gebunden. Verglichen mit dem freien Nikotin wirkt es langsamer und weniger stark, ist dadurch aber auch weniger suchterzeugend.